Пилес (рус. Замковая) – это самая древняя и шикарная улица в Старом городе. Улица сформировалась там, где дорога из Виленского замка шла на юг – в направлении Польши и России. Это была главная дорога в замок, ответвления которой со временем превратились в боковые улицы. Улица Пилес упоминается в исторических источниках уже в 1530 г.
Улица привлекает разнообразием архитектуры: жилые дома под номерами 12 и 14 построены в готическом стиле; дом под номером 4 представляет собой капитул в стиле ренессанса; а фронтон костела Святых Иоаннов оформлен в стиле барокко.
С улицы Пилес открывается вид на башню замка Гедиминаса.
По улице Пилес в замок ездили короли, папские легаты и иностранные послы. По улице Пилес проходили и церковные процессии. Дома на улице Пилес строили сановники и зажиточные горожане. Целый квартал рядом с улицей Пилес занимал Вильнюсский университет, там жили профессора университета. А в одном из дворов в конце XVIII в. был оборудован ботанический сад, принадлежавший этому учебному заведению. На самых широких участках шумели рынки: так называемый Большой рынок возле ратуши и Рыбный рынок у Пятницкой церкви.